Gespeichert in:
| Titel: | Molekülorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen |
|---|---|
| Von: |
Ian Fleming
|
| Person: |
Fleming, Ian
1935- Verfasser aut |
| Hauptverfasser: | |
| Format: | Buch |
| Sprache: | Deutsch |
| Veröffentlicht: |
Weinheim
Wiley-VCH
2012
|
| Ausgabe: | 1. Aufl. |
| Notation: | VK 5700 VK 6000 |
| Schlagwörter: | |
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| Umfang: | XVII, 399 S. graph. Darst. |
| ISBN: | 9783527330690 |
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INHALTSVERZEICHNIS
VORWORT XIII
1 MOLEKUELORBITALTHEORIE 1
1.1 DIE ATOMORBITALE DES WASSERSTOFFATOMS 1 1.2 AUS WASSERSTOFFATOMEN
AUFGEBAUTE MOLEKUELE 2 1.2.1 DAS H 2 -MOLEKUEL 2
1.2.2 DAS H 3 -MOLEKUEL 8 1.2.3 DAS H 4 -*MOLEKUEL 10 1.3
C-H-UNDC-C-BINDUNGEN 11 1.3.1 DIE ATOMORBITALE DES KOHLENSTOFFATOMS 31
1.3.2 METHAN 14
1.3.3 METHYLEN 16 1.3.4 HYBRIDISIERUNG 18 1.3.5 C-C-CT UND IT-BINDUNGEN:
ETHAN 21 1.3.6 C=C-7T-BINDUNGEN: ETHEN 23 1.4 KONJUGATION: DIE
HUECKEL-THEORIE 26 1.4.1 DAS ALLYLSYSTEM 26 1.4.2 BUTADIEN 32 1.4.3
LAENGERE KONJUGIERTE SYSTEME 36 1.5 AROMATIZITAET 38
1.5.1 AROMATISCHE SYSTEME 38 1.5.2 ANTIAROMATISCHE SYSTEME 40 1.5.3
CYDOPENTADIENYLANION UND -KATION 43 1.5.4 HOMOAROMATIZITAET 44 1.5.5
SPIROKONJUGATION 45 1.6 GESPANNTE CR-BINDUNGEN: CYCLOPROPANE UND
CYDOBUTANE 46 1.6.1 CYCLOPROPANE 46 1.6.2 CYCLOBUTANE 49 1.7
HETERONUKLEARE C-M-, C-X- UND C=O-BINDUNGEN 50 1.7.1 ATOMORBITALENERGIEN
UND ELEKTRONEGATIVITAETEN 50
1.7.2 C-X-UE-BINDUNGEN 52 1.7.3 C-M-A-BINDUNGEN 55
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN HTTP://D-NB.INFO/1014518156
DIGITALISIERT DURCH
IMAGE 2
V II INHALTSVERZEICHNIS
1.7.4 C=O-7T-BINDUNGEN 57
1.7.5 HETEROAROMATISCHE SYSTEME 60 1.8 DAS TAU-BINDUNGSMODELL 61 1.9
SPEKTROSKOPISCHE METHODEN 62 1.9.1 ULTRAVIOLETTSPEKTROSKOPIE
(UV/VIS-SPEKTROSKOPIE) 62
1.9.2 PHOTOELEKTRONENSPEKTROSKOPIE 63 1.9.3
KERNSPINRESONANZSPEKTROSKOPIE (NMR-SPEKTROSKOPIE) 64 1.9.4
ELEKTRONENSPINRESONANZSPEKTROSKOPIE (ESR-SPEKTROSKOPIE) 66
2 STRUKTUREN ORGANISCHER VERBINDUNGEN 69 2.1 DER EINFLUSS DER
N-KONJUGATION 69 2.1.1 EINE SCHREIBWEISE FUER SUBSTITUENTEN 70 2.1.2 DER
EFFEKT VON SUBSTITUENTEN AUF DIE STABILITAET VON ALKENEN 71
2.1.2.1 C-SUBSTITUENTEN 71 2.1.2.2 Z-SUBSTITUENTEN 71 2.1.2.3
X-SUBSTITUENTEN 74 2.1.3 DER EFFEKT VON SUBSTITUENTEN AUF DIE STABILITAET
VON CARBOKATIONEN 76 2.1.3.1 C- UND X-SUBSTITUENTEN 76
2.1.3.2 Z-SUBSTITUENTEN 76 2.1.4 DER EFFEKT VON SUBSTITUENTEN AUF DIE
STABILITAET VON CARBANIONEN 77 2.1.5 DER EINFLUSS VON SUBSTITUENTEN AUF
DIE STABILITAET VON RADIKALEN 79 2.1.5.1 C-, Z- UND X-SUBSTITUENTEN 79
2.1.5.2 CAPTODATIVE STABILISIERUNG 79 2.1.6 DESTABILISIERENDE
KONJUGATION 81 2.2 A-KONJUGATION: HYPERKONJUGATION 82 2.2.1 C-H- UND
C-C-HYPERKONJUGATION 82
2.2.1.1 STABILISIERUNG VON ALKYLKATIONEN 82 2.2.1.2 VERBRUECKUNGEN IN
CARBOKATIONEN: 2-ELEKTRONEN-3-ZENTREN- BINDUNGEN 84 2.2.1.3
STABILISIERUNG VON JT-BINDUNGEN 86 2.2.2 C-M-HYPERKONJUGATION 87 2.2.3
NEGATIVE HYPERKONJUGATION 89 2.2.3.1 NEGATIVE HYPERKONJUGATION MIT EINEM
KATION 89 2.2.3.2 NEGATIVE HYPERKONJUGATION MIT EINEM ANION 90 2.2.3.3
DER ANOMERE EFFEKT 92 2.2.3.4 SYNPERIPLANARE UND ANTIPERIPLANARE
UEBERLAPPUNG 94 2.3 KONFIGURATION UND KONFORMATION VON MOLEKUELEN 96 2.3.1
EINGESCHRAENKTE ROTATION IN KONJUGIERTEN RC-SYSTEMEN 96 2.3.1.1 EINE
7T-BINDUNG 96
2.3.1.2 ALLYLSYSTEME UND AEHNLICHE VERBINDUNGEN 97 2.3.1.3 DIENE 101
2.3.1.4 DIE STABILISIERUNG DES UEBERGANGSZUSTANDS DER ROTATION 103 2.3.2
VORZUGSKONFORMATIONEN DURCH KONJUGATION IM OE-GERUEST 305
IMAGE 3
INHALTSVERZEICHNIS | VII
2.4 ANDERE NICHTKOVALENTE WECHSELWIRKUNGEN 106
2.4.1 DIE WASSERSTOFFBRUECKENBINDUNG 106 2.4.1.1 X-H---X-BINDUNGEN 106
2.4.1.2 C-H---X-BINDUNGEN 108 2.4.1.3 X-H * * * RC-BINDUNGEN 108 2.4.1 A
C-H * * * JI-BINDUNGEN 1 08 2.4.2 HYPERVALENTE VERBINDUNGEN 109 2.4.3
SONSTIGE SCHWACHE WECHSELWIRKUNGEN 110 2.4.3.1 COULOMB-KRAEFTE 110
2.4.3.2 DIPOL-DIPOL-WECHSELWIRKUNGEN 111 2.4.3.3
VAN-DER-WAALS-WECHSELWIRKUNGEN 111 2.4.3.4 71-71-WECHSELWIRKUNGEN UND N-
STACKING 111
3 CHEMISCHE REAKTIONEN: THERMODYNAMIK UND KINETIK 115 3.1 EINFLUESSE AUF
DIE GLEICHGEWICHTSLAGE 115 3.2 DAS PRINZIP DER HARTEN UND WEICHEN SAEUREN
UND BASEN (HSAB) 115 3.3 UEBERGANGSZUSTAENDE 120 3.4 STOERUNGSTHEORETISCHE
BEHANDLUNG DER CHEMISCHEN REAKTIVITAET 122 3.5 DIE
SALEM-KLOPMAN-GLEICHUNG 124 3.6 HARTE UND WEICHE NUKLEOPHILE UND
ELEKTROPHILE 128 3.7 ANDERE FAKTOREN, DIE DIE CHEMISCHE REAKTIVITAET
BEEINFLUSSEN 329
4 IONISCHE REAKTIONEN: REAKTIVITAET 331 4.1 ELEKTRONENTRANSFER (ET) IN
IONISCHEN REAKTIONEN 131 4.2 NUKLEOPHILIE 135
4.2.1 HETEROATOMNUKLEOPHILE 135 4.2.2 SOLVENSEFFEKTE 339 4.2.3
ALKENNUKLEOPHILE 139 4.2.4 DER A-EFFEKT 343 4.3 AMBIDENTE NUKLEOPHILE
142 4.3.1 THIOCYANAT-, CYANID- UND NITRITANIONEN (UND DAS
NITRONIUMKATION) 142 4.3.2 ENOLATE 345 4.3.3 ALLYLANIONEN 147
4.3.3.1 X-SUBSTITUIERTE ALLYLANIONEN 147 4.3.3.2 C-SUBSTITUIERTE
ALLYLANIONEN: PENTADIENYLANIONEN 148 4.3.3.3 Z-SUBSTITUIERTE
ALLYLANIONEN: DIENOLATE 150 4.3.4 ELEKTROPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION
151 4.3.4.1 GRENZORBITALE UNSUBSTITUIERTER AROMATISCHER MOLEKUELE 351
4.3.4.2 MOLEKUELORBITALE VON WHELAND-INTERMEDIATEN AUS MONOSUBSTITUIERTEN
BENZOLDERIVATEN 153 4.3.4.3 PYRROL, FURAN UND THIOPHEN 355 4.3.4.4
PYRIDIN-N-OXID 356 4.4 ELEKTROPHILIE 157 4.4.1 TRIGONALE ELEKTROPHILE
357 4.4.2 TETRAEDRISCHE ELEKTROPHILE 359
IMAGE 4
V I I II INHALTSVERZEICHNIS
4.4.3 HARTE UND WEICHE ELEKTROPHILE 360
4.5 AMBIDENTE ELEKTROPHILE 363 4.5.1 AROMATISCHE ELEKTROPHILE 162
4.5.1.1 DAS PYRIDINIUMKATION 162 4.5.1.2 ORTHO- UND
PARA-HALOGENNITROBENZOLE 363
4.5.2 ALIPHATISCHE ELEKTROPHILE 164 4.5.2.1 A,/MJNGESAETTIGTE
CARBONYLVERBINDUNGEN 164 4.5.2.2 ALLYLHALOGENIDE 166 4.5.2.3
UNSYMMETRISCHE ANHYDRIDE 166
4.5.2.4 ANNE 167 4.5.2.5 SUBSTITUTION VERSUS ELIMINIERUNG 170 4.6
CARBENE 172
4.6.1 NUKLEOPHILE CARBENE 173 4.6.2 ELEKTROPHILE CARBENE 174 4.6.3
AROMATISCHE CARBENE 175
5 IONISCHE REAKTIONEN: STEREOCHEMIE 179 5.1 DIE STEREOCHEMIE DER
GRUNDLEGENDEN ORGANISCHEN REAKTIONEN 383 5.1.1 SUBSTITUTION AN
GESAETTIGTEN KOHLENSTOFFATOMEN 383 5.1.1.1 DIE S N 2-REAKTION 181
5.1.1.2 DIE S E 2-REAKTION 181 5.1.2 ELIMINIERUNGEN 383 5.1.2.1 DIE
E2-REAKTION 183 5.1.2.2 DER E2 -MECHANISMUS 184 5.1.3 NUKLEOPHILER UND
ELEKTROPHILER ANGRIFF AN EINER 7T-BINDUNG 185 5.1.3.1 NUKLEOPHILER
ANGRIFF AN EINER 7T-BINDUNG: DIE BUERGI-DUNITZ-
TRAJEKTORIE 185
5.1.3.2 ELEKTROPHILER ANGRIFF NICHTVERBRUECKENDER ELEKTROPHILE AN EINE
C=C-DOPPELBINDUNG 387 5.1.3.3 NUKLEOPHILER UND ELEKTROPHILER ANGRIFF
EINER 7T-BINDUNG AN EINE ZWEITE 7T-BINDUNG 188 5.1.3.4 ELEKTROPHILER
ANGRIFF VERBRUECKENDER ELEKTROPHILE AN
C=C-DOPPELBINDUNGEN 189 5.1.3.5 DIE BALDWIN-REGELN 190 5.1.4 DIE
STEREOCHEMIE IN SUBSTITUTIONEN AN TRIGONALEN KOHLENSTOFFEN 193 5.1.4.1
NUKLEOPHILE SUBSTITUTION DURCH ADDITION/ELIMINIERUNG 194 5.1.4.2
ELEKTROPHILE SUBSTITUTION DURCH ADDITION/ELIMINIERUNG 195 5.2
DIASTEREOSELEKTIVITAET 396 5.2.1 NUKLEOPHILER ANGRIFF AN EINER
DOPPELBINDUNG MIT
DIASTEREOTOPEN SEITEN 198 5.2.1.1 DAS FELMN-AHN-MODELL 198 5.2.1.2
NUKLEOPHILER ANGRIFF AN CYCLOHEXANONE 200 5.2.1.3 NUKLEOPHILER ANGRIFF
AN CYDISCHE OXONIUM-UND IMINIUMIONEN 202 5.2.1.4 DIE S N 2 -REAKTION 202
IMAGE 5
INHALTSVERZEICHNIS I IX
5.2.2 NUKLEOPHILER UND ELEKTROPHILER ANGRIFF AN CYDOALKENEN 205
5.2.2.1 MONOCYDISCHE ALKENE 206 5.2.2.2 BICYDISCHE ALKENE 207 5.2.3
ELEKTROPHILER ANGRIFF AN DEN DIASTEREOTOPEN SEITEN OFFENKETTIGER ALKENE
209 5.2.3.1 DIE HOUK-REGELN FUER STERISCHE EFFEKTE IM ELEKTROPHILEN
ANGRIFF AN OFFENKETTIGE ALKENE 209 5.2.3.2 DER EINFLUSS ELEKTROPOSITIVER
SUBSTITUENTEN 210 5.2.3.3 DER EINFLUSS ELEKTRONEGATIVER SUBSTITUENTEN
211 5.2.4 DIASTEREOSELEKTIVER NUKLEOPHILER UND ELEKTROPHILER ANGRIFF AN
DOPPELBINDUNGEN OHNE EINFLUSS STERISCHER EFFEKTE 213
6 THERMISCHE PERICYCLISCHE REAKTIONEN 217 6.1 DIE VIER KLASSEN
PERICYCLISCHER REAKTIONEN 218 6.2 BEWEISE FUER DEN KONZERTIERTEN VERLAUF
DER BINDUNGSBILDUNGEN UND BINDUNGSBRUECHE 221
6.3 SYMMETRIEERLAUBTE UND SYMMETRIEVERBOTENE REAKTIONEN 222 6.3.1 DIE
WOODWARD-HOFFMANN-REGELN FUER DIE EINZELNEN REAKTIONSTYPEN 223
6.3.1.1 CYDOADDITIONEN 223 6.3.1.2 ELEKTROCYCLISCHE REAKTIONEN 227
6.3.1.3 SIGMATROPE UMLAGERUNGEN 230
6.3.1.4 GRUPPENUEBERTRAGUNGSREAKTIONEN 234 6.3.2 DIE ALLGEMEINE
WOODWARD-HOFFMANN-REGEL 235 6.3.2.1 CYDOADDITIONEN 235
6.3.2.2 ELEKTROCYCLISCHE REAKTIONEN 238 6.3.2.3 SIGMATROPE UMLAGERUNGEN
240 6.3.2.4 GRUPPENUEBERTRAGUNGSREAKTIONEN 242 6.3.2.5 HINWEISE ZUM
ZEICHNEN VON DIAGRAMMEN FUER DIE WOODWARD-
HOFFMANN-REGEL 243 6.3.2.6 EINIGE SYMMETRIEERLAUBTE, ABER GEOMETRISCH
NICHT REALISIERBARE REAKTIONEN 244 6.3.2.7 EINIGE GEOMETRISCH
REALISIERBARE, ABER SYMMETRIEVERBOTENE
REAKTIONEN 245
6.3.2.8 SCHEINBAR VERBOTENE REAKTIONEN VON KETENEN, ALLENEN UND CARBENEN
247 6.4 BEGRUENDUNGEN DER WOODWARD-HOFFMANN-REGELN 251 6.4.1 DER
AROMATISCHE UEBERGANGSZUSTAND 251 6.4.2 DIE GRENZORBITALE 252
6.4.3 KORRELATIONSDIAGRAMME 253 6.4.3.1 ORBITALKORRELATIONSDIAGRAMME 254
6.4.3.2 KORRELATIONSDIAGRAMME DER ELEKTRONENKONFIGURATION 258
IMAGE 6
X I INHALTSVERZEICHNIS
6.5 SEKUNDAERE EFFEKTE 260
6.5.1 DIE ENERGIEN UND KOEFFIZIENTEN DER GRENZORBITALE VON ALKENEN UND
DIENEN 260 6.5.2 DIELS-ALDER-REAKTIONEN 264 6.5.2.1
REAKTIONSGESCHWINDIGKEITEN VON DIELS-ALDER-REAKTIONEN 264 6.5.2.2 DIE
REGIOSELEKTIVITAET IN DIELS-ALDER-REAKTIONEN 266
6.5.2.3 DIE REGIOSELEKTIVITAET VON HETERO-DIELS-ALDER-REAKTIONEN 273
6.5.2.4 DIE STEREOCHEMIE IN DIELS-ALDER-REAKTIONEN 275 6.5.2.5 DER
EINFLUSS VON LEWIS-SAEUREN AUF DIE DIELS-ALDER-REAKTION 278 6.5.2.6 DIE
POSITIONSSELEKTIVITAET IN DER DIELS-ALDER-REAKTION 280
6.5.3 1,3-DIPOLARE CYDOADDITIONEN 282 6.5.3.1 DIE
REAKTIONSGESCHWINDIGKEIT VON 1,3-DIPOLAREN CYDOADDITIONEN 282 6.5.3.2
DIE REGIOSELEKTIVITAET IN 1,3-DIPOLAREN CYDOADDITIONEN 286 6.5.3.3 DIE
STEREOSELEKTIVITAET VON 1,3-DIPOLAREN CYCLOADDITIONEN 293
6.5.4 ANDERE CYDOADDITIONEN 294 6.5.4.1 [6 + 4]-CYDOADDITIONEN 294
6.5.4.2 CYDOADDITION VON KETENEN 294 6.5.4.3 CYDOADDITIONEN VON ALLENEN
297
6.5.4.4 CYCLOADDITIONEN VON CARBENEN 299 6.5.4.5 EPOXIDIERUNGEN UND
AEHNLIDIE REAKTIONEN 300 6.5.5 ANDERE PERICYDISDIE REAKTIONEN 303 6.5.5.1
SIGMATROPE UMLAGERUNGEN 301 6.5.5.2 ELEKTROCYDISCHE REAKTIONEN 305
6.5.5.3 ALDER-EN-REAKTIONEN 306 6.5.6 PERISELEKTIVITAET 306 6.5.7
TORQUOSELEKTIVITAET 310
7 RADIKALREAKTIONEN 319
7.1 NUKLEOPHILE UND ELEKTROPHILE RADIKALE 319 7.2 DIE ABSTRAKTION VON
WASSERSTOFF- UND HALOGENATOMEN 322 7.2.1 DER EINFLUSS DER
RADIKALSTRUKTUR 322 7.2.2 DER EINFLUSS DER STRUKTUR DER WASSERSTOFF-
ODER HALOGENQUELLE 323 7.2.2.1 DIE AUSWIRKUNG DER NATUR DES RADIKALS AUF
DIE SELEKTIVITAET 323 7.2.2.2 DER EINFLUSS STEREOELEKTRONISCHER EFFEKTE
AUF DIE SELEKTIVITAET 323 7.3 DIE ADDITION VON RADIKALEN AN 7T-BINDUNGEN
324 7.3.1 ANGRIFF AN SUBSTITUIERTE ALKENE 324 7.3.2 DER ANGRIFF AN
SUBSTITUIERTEN AROMATISCHEN RINGEN 328 7.4 DIE CHEMOSELEKTIVITAET VON
RADIKALEN: SYNTHETISCHE ANWENDUNGEN 332 7.5 DIE STEREOCHEMIE IN EINIGEN
RADIKALREAKTIONEN 334 7.6 AMBIDENTE RADIKALE 336
7.6.1 NEUTRALE AMBIDENTE RADIKALE 336 7.6.2 GELADENE AMBIDENTE RADIKALE
338 7.6.2.1 RADIKALKATIONEN 338 7.6.2.2 RADIKALANIONEN 339
7.7 RADIKALKUPPLUNGEN 343
IMAGE 7
INHALTSVERZEICHNIS I XI
8 PHOTOCHEMISCHE REAKTIONEN 347
8.1 GRUNDSAETZLICHES ZU PHOTOCHEMISCHEN REAKTIONEN 347 8.2 IONISCHE
PHOTOREAKTIONEN 350 8.2.1 NUKLEOPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION 350 8.2.2
ELEKTROPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION 351 8.2.3 REAKTIVITAET DER
SEITENKETTEN IN AROMATEN 351 8.3 PHOTOCHEMISCHE PERICYCLISCHE REAKTIONEN
UND VERWANDTE SCHRITTWEISE
REAKTIONEN 353
8.3.1 DIE WOODWARD-HOFFMANN-REGEL FUER PHOTOCHEMISCHE REAKTIONEN 353
8.3.2 REGIOSELEKTIVITAET IN PHOTOCYDOADDITIONEN 357 8.3.2.1 DIE
PATERNOE-BUECHI-REAKTION 357 8.3.2.2 PHOTODIMERISIERUNG VON ALKENEN 358
8.3.2.3 PHOTOCHEMISCHE CODIMERISIERUNG VON ALKENEN 360 8.3.2.4
PHOTOCYDOADDITIONEN MIT KUMULIERTEN DOPPELBINDUNGEN 364 8.3.2.5
PHOTOCYDOADDITIONEN VON AROMATISCHEN VERBINDUNGEN 365 8.3.2.6
PHOTOCHEMISCHE DI-7I-METHAN-UMLAGERUNGEN IN AROMATISCHEN
SYSTEMEN 369
8.3.3 ANDERE SELEKTIVITAETSTYPEN IN PERICYDISCHEN REAKTIONEN 371 8.3.3.1
ELEKTROCYDISCHE REAKTIONEN 371 8.3.3.2 SIGMATROPE UMLAGERUNGEN 372 8.4
PHOTOCHEMISCH INDUZIERTE RADIKALREAKTIONEN 373
8.5 CHEMILUMINESZENZ 375
LITERATUR 379
STICHWORTVERZEICHNIS 383
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Inhaltsverzeichnis
UB Lesesaal Chemie / Pharmazie
Signatur notieren und vor Ort nutzen oder für zwei Wochen ausleihen| Signatur: | 86 VK 5700 F597 M71 |
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| Exemplar 1 | entleihbar Ausgeliehen – Rückgabe bis: 15.07.2025 |