Holdings: Versuche zur Überführung von Homoveratrylamin in Papaverin und Emetin auf neuen Wegen

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Title:	Versuche zur Überführung von Homoveratrylamin in Papaverin und Emetin auf neuen Wegen eine neuartige Spaltung von sekundären Phenacylaminen
Person:	Székely, István Verfasser aut
Main Author:	Székely, István (Author)
Format:	Thesis Book
Language:	German
Published:	1962
Subjects:	Hochschulschrift
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adam_text	THEORETISCHER TEIL I. VERSUCH EINER NEUEN PAPAVERIN-SYNTHESE; EINE NEUARTIGE SPALTUNG VON SEKUNDAEREN PHENACYLAMINEN A) EINFUEHRUNG 1 1.) ENTDECKUNG, KONSTITUTIONSAUFKLAERUNG UND SYNTHESEN DES PAPAVERINS 1 2.) DIE BIOGENESE DES PAPAVERINS 3 B ) GRUNDGEDANKE DER VERSUCHTEN PAPAVERIN-SYNTHESE 6 1) ALKYLIERUNG AROMATISCHER VERBINDUNGEN DURCH ALKOHOLE IN 80%-IGER SCHWEFELSAEURE 6 2) A-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-SS-HOMOVERATRYLAMINO AETHANOL ALS VORSTUFE DER PAPAVERIN-SYNTHESE 7 C) ERGEBNISSE DER VERSUCHE 9 1.) DARSTELLUNG DES N-(3,4-DIMETHOXY-PHENACYL) HOMOVERATRYLAMINS UND ANALOGER TF-AMINOKETONE 9 2) REDUKTION DER SEKUNDAEREN PHENACYLAMINE ZU DEN ENTSPRECHENDEN AMINOALKOHOLEN 1? 3) RINGSCHLUSSVERSUCHE AUS A-(3,4-DIMETHOXY PHENYL ) -SS-HOMOVERATRYLAMINO-AETHANOL 15 D) SPALTUNG VON SEKUNDAEREN PHENACYLAMINEN 15 CI VORVERSUCHE ZU EINER NEUEN SYNTHESE DES EMETINS A) KONSTITUTION, BIOGENESE UND BISHERIGE SYNTHESEN DES EMETINS 23 B) DIE AUSGANGEPRODUKTE FUER DIE GEPLANTE EMETIN - SYNTHESE 27 1.) DAS RAC UND MESO-1,3-BIS-(1,2,3,4-TETRA HYDRO-6,7-DIMETHOXY-ISOCHINOLYL-1 )-ACETON 27 2.) DIE Y -(1 ,2,3,4 ' TETRAHYDRO~6,7-DIMETHOXY ISOEHINOLYL " '1 )-ACETESSIGSAEURE 29 3) STEREOSPEZIFISCHE SYNTHESEN DES MESO-1 ,3 BIS-( 1 ,2,3,4~TETRAHYDRO2 " BENZYL~6,7-DI" METHOXY-ISOCHINOLYL-1 )-ACETONS (LXIL/B.3 UND DES ERYTHRO-1~(1,2,3,4-TETRAHYDRO~2 BENZYL-6 , 7-DIMETHOXY-I SOEHINOLYL-L ) -J (1,2,3, 4-TETRAHYDRO~6 , 7-DIMETHOXY-ISOCHL - NOLYL-1 ) UCETONS (LXIIL/B) 29 4O) UMLAGERUNGSVERSUCHE AN DEN HYDROBROMIDEN DES RAC O ~ UND MESO-1,3-BIS-(1,2,3,4-TETRAYY 6 ? 7~DIMETHOXYISOCHINOLYL~1 )-ACETONS (LX/A UND LX/B) 36 C ) VERSUCHE FUER DER AUFBAU DES CH INOLIZ IDIN-RINGES 37 1.) VERSUCHE, AUSGEHEND AUS DEN BLS-K 9 I^ACYL DERIVATER DES RAC. UND MESO~1,3-BIS-('I ,2, 3 8 4"TETRAHYDRO ' 6,7-DIMETHOXY--ISOCHINOLYL " 1 ) ACETONS (LX/A UND LX/B) 38 A) GRIGNARDIERUNG MIT L-BUTEN-2-YL ' -MAGNESSIUJA BROMID UND PHENYLMAGNESIUMBROMID; RING SCHLUSS UND SYNTHESE DES DEHYDROEMETINS 39 B) VERSUCH ZUR UMSETZUNG DES MESO-BIS-NJN ' - ACETYL-AMINOKETONS DX/B MIT BUTYRONITRIL UND NATRIUMARR.ID 46 2.) VERSUCHE, AUSGEHEND VON Y-( 1,2,3 ,4-TETRAHYD RO--6 , 7-DIMETHOXY-ISOCHINOLYL 1) =ACC IESSIG- SAEURE UND IHREN ESTERN 47 A) RINGSCBLUSSVERSUCH DURCH MANNIOH~KONDEN~ SATION MIT FORMALDEHYD 47 B) INTRAMOLEKULARE AMMONOLYSE DES METHYL ESTERS DER Y-(1,2,3,4 " TETRAHYDRO-6,7"DI METHOXY-ISOCHINOLYL-1 )=ACETESSIGSAEURE 49 IIIO ZUSAMMENFASSUNG DER ERGEBNISSE 50 IVO LISTE DER NEU DARGESTELLTEN VERBINDUNGEN 56 BESCHREIBUNG DER VERSUCHE I . VERSUCH EINER NEUEN PAPAVERIN-SYNTHESE; SPALTUNG VON SEKUNDAEREN PHENAOYLAMINEN 58 1.) AUSGANGSPRODUKTE 58 2.) SEKUNDAERE PHENACYLAMINE 60 3.) AMINOALKOHOLE 65 4.) VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG DES TETRAHYDRO PAPAVERINS 69 5) SPALTUNGSVERSUCHE 71 II . VORVERSUCHE ZU EINER NEUEN SYNTHESE DES EMETINS 76 1.) AUSGANGSPRODUKTE DER BEABSICHTIGTEN EMETIN SYNTHESE 76 2.) UMLAGERUNGSVERSUCHE AN DEN HYDROBROMIDEN LX/A UND LX/B 84 J.) KONFIGURATIONSBEWEIS DES N-MONOBENZYL-AMINO KETONS LXIII/B; DARSTELLUNG DER AMINOALKOHO LE LXIV/B, LXV/A UND LXV/B 86 4.) GRIGNARDIERUNG DER BIS-NJ,N-ACYLDERIVATE DER AMINOKETONE IX/A UND LX/B MIT 1-BUTEN-2-YL- MAGNESIUMBROMID UND PHENYLMAGNESIUMBROMID 91 5.) VERSUCH, DAS BIS-N,N S ~ACETYLDERIVAT DES AMINO KETONS LX/B MIT BUTYRONITRIL ZU KONDENSIEREN 95 6.) RINGSCHLUSSVERSUCHE AUS W-1-(1,2,34-TETRA HYDRO-6 , 7-DIMETHOXY-ISOCHINOLYL-1 ) -ACETESSIG SAEURE (LXI) BZW AUS DEM ENTSPRECHENDEN ME THYLESTER-HYDROCHLORID 95 LITERATURVERZEICHNIS 98
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