Verfügbarkeit: Biogene Arzneistoffe :: Universität Regensburg

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Bibliographische Detailangaben
Titel:	Biogene Arzneistoffe Biosynthesen, Zielstrukturen, Stoffprofile
Von:	Andreas Bechthold (Freiburg), Robert Fürst (Frankfurt/Main), Angelika Vollmar (München)
Person:	Bechthold, Andreas 1962- Verfasser aut Fürst, Robert Vollmar, Angelika 1957-
Hauptverfassende:	Bechthold, Andreas 1962- (VerfasserIn), Fürst, Robert (VerfasserIn), Vollmar, Angelika 1957- (VerfasserIn)
Format:	Buch
Sprache:	Deutsch
Veröffentlicht:	Stuttgart Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft 2019
Ausgabe:	1. Auflage
Notation:	VW 5010 VW 5300
Schlagwörter:	Pharmazeutische Biologie Naturstoff Bioaktive Verbindungen Hardcover, Softcover / Medizin/Pharmazie
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Umfang:	XII, 301 Seiten Illustrationen, Diagramme
ISBN:	9783804736238

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adam_text	INHALTSVERZEICHNIS ABKUERZUNGSVERZEICHNIS ......................................................... XI A GRUNDLAGEN 1 GRUNDLAGEN DER BIOGENEN SUBSTANZEN .................................................. 3 1.1 DIE AELTESTEN HEILMITTEL ................................. 3 1.2 BEGINN DER MODERNEN ARZNEISTOFFENT/ WICKLUNG ......................................................... 4 1.3 BIOSYNTHESE .................................................... 5 1.4 ZIELSTRUKTUREN ALS BASIS DER ARZNEISTOFFENT WICKLUNG ......................................................... 5 B BIOSYNTHESEN 2 GRUNDELEMENTE BIOGENER SUBSTANZEN .................................................. 13 3 KONSTRUKTIONSMECHANISMEN DER NATURSTOFFBIOSYNTHESE ............................. 16 3.1 AUSBILDUNG VON C-C-BINDUNGEN ................ 16 3.1.1 ALKYLIERUNGEN AUF DER BASIS EINER NUKLEOPHILEN SUBSTITUTION ............................ 16 3.1.2 ALKYLIERUNG AUF DER BASIS EINER ELEKTROPHILEN ADDITION .................................. 16 3.1.3 WAGNER-MEERWEIN-UMLAGERUNGEN ............. 16 3.1.4 ALDOL UND CLAISEN-KONDENSATION ............... 17 3.1.5 OXIDATIVE PHENOLKOPPLUNG ............................ 18 3.2 AUSBILDUNG VON C-N-BINDUNGEN ............... 18 3.2.1 IMINBILDUNG UND MANNICH-REAKTION .......... 18 3.2.2 TRANSAMINIERUNG ............................................ 18 3.3 AUSBILDUNG VON C-O-BINDUNGEN ................ 18 3.3.1 UEBERTRAGUNG VON EINEM SAUERSTOFFATOM ...... 19 3.3.2 UEBERTRAGUNG VON ZWEI SAUERSTOFFATOMEN .... 20 3.4 OXIDATIONEN UND REDUKTIONEN ................... 20 3.5 DECARBOXYLIERUNG .......................................... 20 3.6 HALOGENIERUNGEN .......................................... 21 3.7 GLYKOSYLIERUNGEN ........................................... 21 3.8 COFAKTOREN - ESSENZIELLE WERKZEUGE DER BIOSYNTHESEENZYME ...................................... 23 T BIOSYNTHESEWEGE UND IHRE PRODUKTE . 24 4.1 ACETATSTOFFWECHSELWEG ................................ 24 4.1.1 BIOSYNTHESE VON FETTSAEUREN UND PROSTA - GLANDINEN ........................................................ 24 1.5 BEDEUTUNG BIOGENER SUBSTANZEN ............... 6 1.5.1 BEDEUTUNG IM ARZNEISCHATZ .......................... 6 1.5.2 DRUGS, LEADS UND TOOLS ................................... 6 1.5.3 BESONDERHEITEN DER NATURSTOFFE ................... 7 1.5.4 BESONDERHEITEN DER BIOLOGICALS .................... 8 1.6 IDENTIFIZIERUNG UND HERSTELLUNG BIOGENER SUBSTANZEN ..................................................... 8 1.6.1 NATURSTOFFE ...................................................... 8 1.6.2 BIOLOGIKA ......................................................... 10 4.1.2 EINTEILUNG DER POLYKETIDSYNTHASEN ............... 27 4.1.3 BIOSYNTHESE VON MAKROLIDEN UND LINEAREN POLYKETIDEN DURCH TYP-I-PKS ........................ 27 4.1.4 BIOSYNTHESE VON AROMATISCHEN POLYKETIDEN DURCH PKS TYP I, II UND III ............................... 32 4.2 SH I KI M ATSTOFFWECHSE I WEG ............................. 40 4.2.1 VON PHOSPHOENOLPYRUVAT UND ERYTHROSE-4 PHOSPHAT ZU CHORISMAT .................................. 40 4.2.2 CHINASAEURESTOFFWECHSEL ................................. 41 4.2.3 CHORISMAT ALS AUSGANGSVERBINDUNG VIELER NATURSTOFFE ...................................................... 42 4.2.4 BIOGENE ARZNEISTOFFE DES SHIKIMATSTOFF WECHSELS .......................................................... 48 4.3 ISOPRENSTOFFWECHSELWEG ............................... 48 4.3.1 MVA-BIOSYNTHESEWEG ..................................... 49 4.3.2 MEP-BIOSYNTHESEWEG ..................................... 49 4.3.3 BIOGENE ARZNEISTOFFE DES ISOPREN STOFFWECHSELS .................................................. 51 4.4 AMINOSAEUREN ALS AUSGANGSMATERIAL FUER BIOSYNTHESEWEGE .......................................... 65 4.4.1 BIOSYNTHESEWEGE DER ALKALOIDE .................... 65 4.4.2 BIOSYNTHESE DURCH NRPS ................................ 79 4.4.3 BIOSYNTHESE DURCH NRPS-PKS-SYSTEME ........ 84 4.4.4 BIOSYNTHESE AM RIBOSOM .............................. 84 4.5 KOHLENHYDRATSTOFFWECHSELWEGE ................. 94 4.6 ENZYME FUER GRUNDGERUEST-MODIFIKATIONEN.. 97 VIII INHALTSVERZEICHNIS 5 MOLEKULARE GRUNDLAGEN DER BIOSYNTHESE BIOGENER STOFFE ........................................... 98 5.1 MOLEKULARE GRUNDLAGEN DER NATURSTOFFBIO SYNTHESE .......................................................... 98 5.2 BIOSYNTHESE-GENCLUSTER AUS MIKRO ORGANISMEN .................................................... 98 5.2.1 GENCLUSTER VON MAKROLIDEN UND LINEAREN POLYKETIDEN ...................................................... 99 5.2.2 GENCLUSTER AROMATISCHER POLYKETIDE AUS MIKROORGANISMEN ............................................ 100 5.2.3 GENCLUSTER VON NATURSTOFFEN DES SHIKIMATSTOFFWECHSELS .................................... 100 5.2.4 GENCLUSTER VON TERPENEN ............................... 101 5.2.5 GENCLUSTER VON NRPS-DERIVATEN UND NRPS PKS-DERIVATEN ................................................. 101 5.2.6 GENCLUSTER RIBOSOMAL GEBILDETER NATURSTOFFE ...................................................... 101 5.2.7 GENCLUSTER VON ZUCKER ENTHALTENDEN NATURSTOFFEN .................................................... 101 5.2.8 GENCLUSTER HYBRIDER NATURSTOFFE AUS MIKROORGANISMEN ............................................ 101 C PHARMAZEUTISCH RELEVANTE TARGETS 7 BEDEUTENDE ZIELSTRUKTUREN ..................... 109 7.1 HUMANE ZIELSTRUKTUREN FUER NATURSTOFFE ..... 110 7.1.1 REZEPTOREN ...................................................... 110 7.1.2 ENZYME ............................................................ 110 7.1.3 TRANSPORTPROTEINE ........................................... 113 7.1.4 ZYTOSKELETT ....................................................... 114 7.1.5 DNA UND ASSOZIIERTE PROTEINE ........................ 118 7.2 MIKROBIELLE ZIELSTRUKTUREN ............................ 123 7.2.1 BAKTERIELLE ENZYME ......................................... 123 7.2.2 DAS BAKTERIELLE RIBOSOM ................................ 125 7.2.3 DIE BAKTERIELLE ZELLHUELLE ................................ 128 7.2.4 DIE MEMBRAN VON PILZEN ................................ 131 7.2.5 ENZYME BZW. PROTEINE AUS EUKARYOTISCHEN PARASITEN ......................................................... 131 7.2.6 IMPFSTOFFKOMPONENTEN ................................. 133 D WIRKSTOFFPROFILE 10 AN HUMANE ZIELSTRUKTUREN BINDENDE NATURSTOFFE ................................................... 145 10.1 AN REZEPTOREN BINDENDE NATURSTOFFE ........ 145 10.1.1 AMAROGENTIN ................................................... 145 10.1.2 COFFEIN .............................................................. 146 5.2.9 STILLE GENCLUSTER AUS MIKROORGANISMEN ....... 101 5.2.10 GENETISCHE VERAENDERUNGEN BEI HOCHPRODUZENTEN ........................................... 102 5.3 BIOSYNTHESEGENE AUS PFLANZEN UND PILZEN 102 5.4 DAS HUMANE GENOMPROJEKT ........................ 102 6 METHODEN ZUR BIOSYNTHESE UNTERSUCHUNG ............................................. 103 6.1 ISOLIERUNG BIOGENER SUBSTANZEN UND INTER MEDIATE, STRUKTURAUFKLAERUNG (NMR, MS) .... 103 6.2 FUETTERUNGSEXPERIMENTE MIT MARKIERTEN VORSTUFEN UND INTERMEDIATEN ..................... 103 6.3 DELETION EINZELNER BIOSYNTHESEGENE UND ISOLIERUNG UND CHARAKTERISIERUNG AKKUMULIERTER PRODUKTE ............................... 105 6.4 ISOLIERUNG VON BIOSYNTHESEENZYMEN UND BIOCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN .................. 105 6.5 EXPRESSION EINZELNER BIOSYNTHESEGENE, ISOLIERUNG DER GENPRODUKTE UND BIO CHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN ........................ 106 7.3 HUMANE ZIELSTRUKTUREN FUER BIOLOGIKA ....... 133 7.3.1 PEPTIDE BZW. PROTEINE ................................... 133 7.3.2 MONOKLONALE ANTIKOERPER ................................ 134 8 TARGETFINDUNG ............................................. 135 8.1 ALLGEMEINES .................................................... 135 8.2 METHODEN ZUR TARGETIDENTIFIZIERUNG .......... 136 8.3 METHODEN DER TARGETVORHERSAGE ................. 137 8.4 VALIDIERUNG UND CHARAKTERISIERUNG VON TARGETS ............................................................. 138 9 TARGETS IN DER ARZNEISTOFFFORSCHUNG - SCREENINGANSAETZE ...................................... 140 9.1 TARGET-BASIERTES SCREENING .......................... 140 9.2 PHAENOTYPISCHES SCREENING ........................... 141 10.1.3 CORTISON ............................................................ 147 10.1.4 DIMETHYLFUMARAT ............................................. 149 10.1.5 ERGOTAMIN, ERGOMETRIN ................................... 150 10.1.6 17SS-ESTRADIOL .................................................. 152 10.1.7 HIMBACIN ......................................................... 153 10.1.8 HYOSCYAMIN, ATROPIN ...................................... 154 INHALTSVERZEICHNIS 10.1.9 MORPHIN ......................................................... 156 10.1.10 NOSCAPIN ......................................................... 160 10.1.11 PILOCARPIN ....................................................... 160 10.1.12 PROGESTERON .................................................... 162 10.1.13 PROSTAGLANDINE .............................................. 163 10.1.14 PSILOCYBIN ....................................................... 165 10.1.15 TESTOSTERON ..................................................... 166 10.1.16 TETRAHYDROCANNABINOL ................................... 167 10.1.17 URSODESOXYCHOLSAEURE .................................... 168 10.2 AN ENZYME BINDENDE NATURSTOFFE ............ 170 10.2.1 ACARBOSE ......................................................... 170 10.2.2 BOSWELLIASAEUREN ............................................ 170 10.2.3 CAMPTOTHECIN ................................................ 172 10.2.4 DICUMAROL ....................................................... 173 10.2.5 EMETIN ............................................................ 174 10.2.6 FORSKOLIN ........................................................ 176 10.2.7 GALANTAMIN .................................................... 176 10.2.8 GALEGIN ........................................................... 177 10.2.9 GLYCYRRHIZIN .................................................... 178 10.2.10 LIPSTATIN ......................................................... 180 10.2.11 MYCOPHENOLSAEURE .......................................... 182 10.2.12 MYRIOCIN ......................................................... 183 10.2.13 PHYSOSTIGMIN ................................................. 184 10.2.14 MEVASTATIN UND LOVASTATIN ........................... 185 10.2.15 ROHITUKIN ....................................................... 187 10.2.16 SALICYLSAEURE .................................................... 188 10.2.17 SS-SITOSTEROL UND SS-STIGMASTEROL ................. 191 10.3 AN TRANSPORTPROTEINE BINDENDE NATURSTOFFE ................................................ 192 10.3.1 AJMALIN ........................................................... 192 10.3.2 CAPSAICIN ........................................................ 192 10.3.3 COCAIN ............................................................. 194 10.3.4 CROFELEMER BZW. OLIGOMERE PROCYANIDINE ... 196 10.3.5 DIGITOXIN ........................................................ 197 10.3.6 GINKGOLIDE ..................................................... 199 10.3.7 MENTHOL .......................................................... 201 10.3.8 PHLORIZIN ........................................................ 203 10.3.9 TETRODOTOXIN .................................................. 204 10.3.10 THAPSIGARGIN .................................................. 205 10.3.11 TUBOCURARIN .................................................... 206 10.4 AN DAS ZYTOSKELETT BINDENDE NATURSTOFFE.. 208 10.4.1 COLCHICIN ......................................................... 208 10.4.2 COMBRETASTATIN A-4 ...................................... 210 10.4.3 DISCODERMOLID ............................................... 211 10.4.4 EPOTHILON ........................................................ 212 10.4.5 HALICHONDRIN B .............................................. 213 10.4.6 PACLITAXEL ....................................................... 214 10.4.7 PODOPHYLLOTOXIN ................................ 217 10.4.8 VINCAALKALOIDE ............................................... 218 10.4.9 LATRUNCUIIN UND CYTOCHALASIN ...................... 219 10.4.10 PHALLOIDIN UND CHONDRAMIDE ....................... 220 10.5 AN DNA BINDENDE NATURSTOFFE ..................... 221 10.5.1 DOXORUBICIN ..................................................... 221 10.5.2 ECTEINASCIDIN ................................................... 222 10.5.3 METHOXSALEN ................................................... 223 10.6 NATURSTOFFE MIT BISHER UNBEKANNTEN TARGETS ............................................................. 224 10.6.1 BETULINSAEURE .................................................... 224 10.6.2 INGENOLMEBUTAT ............................................. 226 10.6.3 SENNOSIDE UND ANDERE ANTHRACHINONE ........ 226 10.6.4 SILYBIN .............................................................. 227 10.7 NATURSTOFFE MIT WEITEREN TARGETS ................ 22S 10.7.1 CICLOSPORIN UND TACROLIMUS ............................ 229 10.7.2 GELDANAMYCIN ................................................. 231 10.7.3 HELENALIN UND PARTHENOLID ............................ 232 10.7.4 RAPAMYCIN ...................................................... 234 10.7.5 VITAMIN E ......................................................... 236 11 AN MIKROBIELLE ZIELSTRUKTUREN BINDENDE NATURSTOFFE .............................. 233 11.1 AN BAKTERIELLE ENZYME BINDENDE NATURSTOFFE ..................................................... 238 11.1.1 CLAVULANSAEURE .................................................. 238 11.1.2 GRISELIMYCIN ..................................................... 239 11.1.3 NOVOBIOCIN UND ANDERE AMINOCUMARINE ..... 240 11.1.4 MUPIROCIN ......................................................... 241 11.1.5 RIFAMYCINE ...................................................... 242 11.2 AN DAS BAKTERIELLE RIBOSOM BINDENDE NATURSTOFFE ..................................................... 244 11.2.1 AMINOGLYKOSIDE .............................................. 244 11.2.2 CHLORAMPHENICOL ............................................ 246 11.2.3 ERYTHROMYCIN UND WEITERE MAKROLIDE MIT ANTIBIOTISCHER WIRKSAMKEIT ........................... 247 11.2.4 FUSIDINSAEURE ................................................... 249 11.2.5 LINCOSAMIDE .................................................... 250 11.2.6 PLEUROMUTILINE ............................................... 251 11.2.7 STREPTOGRAMINE ............................................... 252 11.2.8 TETRACYCLINE UND GLYCYLCYCLINE ....................... 253 11.3 BAKTERIELLE ZELLHUELLEN BEEINFLUSSENDE NATURSTOFFE ..................................................... 255 11.3.1 BACITRACIN ........................................................ 255 11.3.2 CEPHALOSPORIN C UND PENICILLIN G ................. 256 11.3.3 DAPTOMYCIN ................................... 258 11.3.4 MOENOMYCIN A ................................................ 259 11.3.5 MONENSIN A ..................................................... 261 11.3.6 THIENAMYCIN ................................................... 262 11.3.7 TYROTHRICIN (TYROCIDIN UND GRAMICIDIN) ......... 262 11.3.8 VANCOMYCIN UND TEICOPLANIN ........................ 263 X INHALTSVERZEICHNIS 11.4 AN DAS ZYTOSKELETT VON PILZEN BINDENDE NATURSTOFFE ...................................................... 265 11.4.1 GRISEOFULVIN ..................................................... 265 11.5 AN PARASITAERE ENZYME BINDENDE NATURSTOFFE ..................................................... 266 11.5.1 ARTEMISININ ...................................................... 266 11.5.2 CHININ ............................................................... 268 11.6 DIE PILZMEMBRAN BEEINFLUSSENDE NATURSTOFFE ...................................................... 268 11.6.1 AMPHOTERICIN UND NYSTATIN ........................... 268 11.6.2 ECHINOCANDINE ................................................ 269 11.7 AN PARASITAERE REZEPTOREN BZW. KANAELE BINDENDE NATURSTOFFE ................................... 270 11.7.1 AVERMECTIN UND IVERMECTIN ........................... 270 12 BIOLOGIKA ...................................................... 273 12.1 PROTEINE .......................................................... 273 12.1.1 BLUTGERINNUNGSFAKTOREN VII, VIII UND IX ......... 273 12.1.2 ERYTHROPOETIN .................................................. 274 12.1.3 INSULINE ............................................................ 276 12.1.4 SOMATOSTATIN ................................................... 277 12.1.5 A-GALACTOSIDASE A .......................................... 278 12.2 ANTIKOERPER UND FUSIONSPROTEINE ................ 280 12.2.1 BASILIXIMAB ...................................................... 280 12.2.2 ADALIMUMAB ................................................... 280 12.2.3 RITUXIMAB ..................... 281 12.2.4 TRASTUZUMAB .................................................... 281 12.2.5 BEVACIZUMAB ................................................... 281 12.2.6 CATUMAXOMAB ................................................. 281 12.2.7 ETA NE REE PT .............................................. 282 12.2.8 PALIVIZUMAB ..................................................... 282 12.2.9 IBRITUMOMAB-TIUXETAN .................................. 283 12.3 DNA .................................................................. 284 12.3.1 ADA-GEN ......................................................... 284 SACHREGISTER ............................................................................. 285 DIE AUTOREN .............................................................................. 301
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